祝允明的楷书早年精谨，师法赵孟頫，褚遂良，并从欧，虞而直追“二王”，其书《出师表》谨严浑朴。晚年，临写《黄庭经》不注重点画的形似，而结构疏密，转运遒逸，神韵益足。嘉靖末的书法家王樨登说：“古今临《黄庭经》者，不下十数家，然皆泥于点画形似钩环戈磔之间而已，......枝山公独能于矩绳约度中而具豪纵奔逸意气。”他的草书师法李邕，黄庭坚，米芾，功力深厚，晚年尤重变化，风骨烂熳。人称：“枝山草书天下无，妙酒岂独雄三吴！” 清代朱和羹《临池心解》认为：“祝京兆大草深得右军神理，而时露伧气；小草则顿宕纯和，行间茂密，亦复丰致萧远，庶几媲美褚(遂良)公。”

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